Ca sĩ solo

Darren bắt đầu sự nghiệp âm nhạc với tư cách là ca sĩ solo khi đang học tại đại học Michigan. Anh chơi nhạc ở những địa điểm nhỏ với các ca khúc từ American Songbook, các ca khúc đương đại, các ca khúc Disney kinh điển và những sáng tác của chính mình. Đôi khi, anh cũng phối hợp biểu diễn với những nhạc sĩ khác, đặc biệt là các cựu sinh viên của đại học Michigan, ca sĩ-nhạc sĩ Charlene Kaye. Anh song ca với Kaye trong các ca khúc "Skin and Bones" và "Dress and Tie" cũng như góp mặt trong các video "Skin and Bones", "Magnolia Wine", và "Dress and Tie" của cô.[38][39][40]

Ngày 20 tháng 7 năm 2010, Darren cho ra mắt album tự sản xuất Human trên iTunes. Anh miêu tả album này là "nhạc soul-dân ca" với tạp chí Entertainment Weekly. Album đạt thứ hạng cao nhất ở vị trí thứ 17 trên bảng xếp hạng Billboard Top Heatseekers Albums. Ngày 10 tháng 12 năm 2010, Darren trở thành thành viên thứ 400,000 của hiệp hội các nhạc sĩ, tác giả và nhà xuất bản Mỹ (ASCAP).[41][42][43][44]

Sau khi giành được thành công với StarKid Productions cũng như vai diễn đột phá trên Glee, Darren bắt đầu biểu diễn ở những địa điểm lớn như The Roxy, The Troubadour và Lincoln Center. Darren đã biểu diễn trước nhiều nhân vật lớn như Barbra Streisand, Rod Stewart, Alan Menken, Phó Tổng thống Mỹ Joe Biden, Đệ Nhất Phu nhân Michelle Obama và Tổng thống Mỹ Barack Obama.[45]

Tháng 4 năm 2011, Darren ký hợp đồng với Sony Music Entertainment. Anh sẽ thu âm một album nhưng ngày phát hành vẫn chưa được ấn định.[46]

StarKid Productions

Darren là một trong những nhạc sĩ chính của StarKid Productions. Anh đã đóng góp các ca khúc cho A Very Potter Musical, Me and My Dick, Little White Lie và A Very Potter Senior Year. Sau đó, Darren tự mình sáng tác tất cả các ca khúc và bản nhạc cho A Very Potter Sequel, A Very StarKid Album và Starship.

Tháng 11 năm 2011, Darren tham gia vào tour diễn toàn quốc đầu tiên của StarKid, The SPACE Tour, trong các buổi diễn ở New York và Boston. Mùa hè năm 2012, anh tiếp tục tham gia tour diễn toàn quốc thứ hai, Apocalyptour, tại các buổi diễn ở Los Angeles và New York.[47][48]

Glee

Darren đã góp mặt trong nhạc phim của Glee với vai trò là giọng ca chính của The Dalton Academy Warblers cũng như thành viên của New Directions ở của trường trung học William McKinley. The Warblers là một nhóm hát a cappella nam với các ca khúc được biên soạn bởi Beelzebubs của đại học Tufts.

Ca khúc đầu tiên của Darren trên Glee, "Teenage Dream" đã đứng đầu bảng xếp hạng Billboard Digital Songs với 214,000 bản trong tuần đầu tiên, nhiều hơn cả bản gốc. Đây là lần đầu tiên một ca khúc của Glee đạt vị trí đầu bảng và là ca khúc bán nhanh nhất của phim. Ngày 13 tháng 7 năm 2011, ca khúc được chứng nhận đĩa Vàng sau khi bán được hơn 500,000 bản.[49][50][51]

Nhờ sự thành công trên bảng xếp hạng của các ca khúc do Darren và the Warblers trình bày trong mùa thứ hai, album Glee: The Music Presents the Warblers đã được phát hành vào ngày 19 tháng 4 năm 2011. Album khởi đầu ở vị trí thứ hai trên bảng xếp hạng Billboard 200 và vị trí thứ nhất trên bảng xếp hạng nhạc phim của tạp chí Billboard với 86,000 bản trong tuần đầu tiên.[52][53]

Từ ngày 21 tháng 5 đến ngày 3 tháng 7 năm 2011, Darren cùng các bạn diễn Glee đã biểu diễn tại Glee Live! In Concert! trong tour diễn ở Mỹ, Canada, Anh và Ireland. Theo tạp chí Billboard, tour diễn xếp thứ 16 trong các tour diễn thành công nhất năm 2011, thu về hơn 40 triệu đô la và thu hút 485,000 khán giả. Tất cả 40 buổi diễn đều bán sạch vé, bao gồm các buổi diễn tại Staples Center, Nassau Coliseum và The O2 Arenas ở London và Dublin.[45][54]